استر

تعريف

الإسترات هي مركبات عضوية تتكون من تفاعل كحول أو الفينول وحمض مثل حمض الكربوكسيل. يطلق تفاعل التكثيف أ ماء مركب. الصيغة العامة للإسترات هي: يمكن أيضًا تكوين الإسترات معها ثيولس (thioesters) ، مع غيرها من المواد العضوية الأحماض، والأحماض غير العضوية مثل حمض الفسفوريك (على سبيل المثال ، في احماض نووية), حمض الكبريتيكالطرق أو حمض النيتريك. مثال نموذجي إيثيل الأسيتاتالذي يتكون من الإيثانول و حمض الاسيتيك: أو ميثيل الساليسيلات، والتي يمكن تصنيعها مع الميثانول و حمض الساليسيليك. يعمل حمض الكبريتيك كعامل مساعد:

المصطلحات المتخصصة

بالنسبة لتسمية الإسترات ، يسمى جزء الكحول المادة المتبقية (على سبيل المثال ، إيثيل-) ويتم تسمية حمض الكربوكسيل على أنه الملح المقابل (على سبيل المثال ، أسيتات). استر الإيثانول و حمض الاسيتيك يسمى بذلك إيثيل الأسيتات. هناك أسماء بديلة مثل "إيثيل الأسيتات". لأن حمض الكربوكسيل يسمى ملح ، يمكن الخلط بين الإسترات أملاح. يوجد خطر الخلط ، على سبيل المثال ، مع السكرية مثل خلات الهيدروكورتيزون. تسمى الإسترات في الهياكل الحلقية باللاكتونات:

ممثل

أمثلة على عوامل استر:

  • أستيل
  • حمض الصفصاف
  • إنالابريل
  • العديد من الجلوكوكورتيكويدات
  • الهيروين
  • الميثيل الساليسيلات
  • النترات مثل النتروجليسرين ، ثنائي نترات إيزوسوربيد
  • Vitamin C
  • الوارفارين

عقارات

تكون الإسترات مستقرة بشكل عام في ماء. مختلف الأحماض الكربوكسيلية، فهي لا تتفاعل بشكل حمضي وهي أقل قطبية مقارنة بـ الكحول لأن مجموعة الهيدروكسيل مفقودة. لهذا السبب ، فإن المقابل نقطة الغليان أقل. غالبًا ما يكون للإسترات رائحة مدهشة وممتعة وفاكهية ، وبالتالي فهي تستخدم كعوامل منكهة. تحدث بشكل طبيعي ويتم إنتاجها صناعياً ("استرات الفاكهة"). المواد الطبيعية النموذجية مع روابط استر هي الدهون الثلاثية (الدهون والزيوت الدهنية) والشموع.

ردود الأفعال

التوليف (الأسترة): في أبسط تخليق للإستر ، يتم تسخين الكحول وحمض الكربوكسيل في ماء حمام. حمض مثل حمض الكبريتيك بمثابة محفز. يوصى باستخدام صفيحة ساخنة بدلاً من موقد بنسن في الحمام المائي لأن المواد المستخدمة عادة ما تكون قابلة للاشتعال. يتم تصنيع الإسترات أيضًا مع كلوريدات الحمض وأنهيدريدات الحمض ، من بين أمور أخرى (على سبيل المثال أنهيدريد الخل). أثناء الأسترة التبادلية ، يتم تبادل مجموعة الكحول. توليف حمض أسيتيل الساليسيليك (الأسبرين): التحلل المائي للإستر: يمكن تحلل الإسترات (مشقوق) بقوة أساس مثل هيدروكسيد الصوديوم و هيدروكسيد البوتاسيوم، على سبيل المثال. في هذه العملية ، يعمل الهيدروكسيد كمحب للنيوكليوفيل. يشار إلى التحلل المائي للدهون الثلاثية بالتصبن. أملاح of الأحماض الدهنية يتم تشكيلها ، والتي تسمى الصابون. يمكن أيضًا استخدام التحلل المائي للإستر الأحماض.

في الصيدلة

الإسترات هي مكونات للعديد من المكونات الصيدلانية الفعالة. وتشمل هذه الإستر العقاقير الأوليةمع أي أعلى امتصاص و التوافر البيولوجي يمكن تحقيقه. العديد من السواغات المستخدمة في المستحضرات الصيدلانية هي أيضًا الاسترات ، مثل عوامل النكهة ، في الدهون والزيوت الدهنية ومشتقاتها والشموع.