الأحماض الكربوكسيلية

تعريف

كربوكسيل الأحماض هي أحماض عضوية ذات هيكل عام R-COOH (أقل شيوعًا: R-CO2ح). يتكون من بقايا ومجموعة كربونيل ومجموعة هيدروكسيل. تسمى المجموعة الوظيفية مجموعة الكربوكسيل (مجموعة الكربوكسيل). جزيئات مع مجموعتين أو ثلاث مجموعات كربوكسية تسمى ثنائي الكربوكسيل الأحماض أو أحماض ثلاثية الكربوكسيل. مثال على حمض ثنائي الكربوكسيل حمض الأكساليك. بالإضافة إلى الكربوكسيل الأليفاتي الأحماض، العطرية موجودة أيضًا. أبسط هو حمض البنزويك: الأحماض الدهنية تنتمي أيضًا إلى الأحماض الكربوكسيلية. وهي تتكون من مجموعة كربوكسي على سلسلة هيدروكربونية ، والتي عادة ما تكون غير متفرعة وقد تحتوي على روابط مزدوجة. ال أملاح من الأحماض الكربوكسيلية تسمى الكربوكسيلات. أملاح of الأحماض الدهنية نشطة مثل الصابون و المستحلبات. يمكن تصنيع الأحماض الكربوكسيلية ، على سبيل المثال ، عن طريق أكسدة الكحول (R-OH) و الألدهيدات (R-تشو).

المصطلحات المتخصصة

العديد من الأحماض الكربوكسيلية البسيطة لها أسماء تافهة مألوفة ، مثل حمض الاسيتيك، وحمض الزبد ، و حمض الستريك. يتكون الاسم المنهجي من خلال الجمع بين اسم كربون هيكل عظمي مع اللاحقة -حمض. وهكذا ، فإن اسم IUPAC لـ حمض الاسيتيك هو حمض إيثانويك. بالمناسبة ، في اللغة الإنجليزية ، اللاحقة هي -ic acid ، وتعني شيئًا مثل "حمض الاسيتيك".

ممثل

مجموعة صغيرة من الأحماض الكربوكسيلية:

  • حمض الماليك
  • حمض الفورميك
  • أحماض أمينية
  • حمض البيوتيريك
  • حمض الخليك
  • الأحماض الدهنية مثل حمض اللوريك أو حمض البالمتيك
  • حمض فوماريك
  • (حمض الكربونيك)
  • حمض اللاكتيك
  • حمض البروبيونيك
  • حمض الأكساليك
  • Citric acid

عقارات

  • الأحماض الكربوكسيلية هي أحماض (مانحون بروتون). عادةً ما يكون pKa حوالي 5 ، ولكن اعتمادًا على بنية الجزيء ، يمكن أن تكون الأحماض الكربوكسيلية أكثر حمضية. وهكذا ، فإن حمض الخليك ثلاثي الكلور لديه pKa 0.66.
  • كلا الأحماض الكربوكسيلية الهدرجة متقبلي السندات والمتبرعين.
  • أحماض كربوكسيلية ذات جزيئات منخفضة كتلة قابلة للذوبان في ماء.
  • الأحماض الكربوكسيلية لها حمض ذوق (مثل حمض الخليك في خل).
  • نقطة الغليان الأحماض الكربوكسيلية أعلى من مثيلتها الكحول, الألدهيدات و الكيتونات.

ردود الأفعال

تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع القواعد في تفاعل الحمض القاعدي:

  • R-COOH (حمض الكربوكسيل) + هيدروكسيد الصوديوم (هيدروكسيد الصوديوم ، القاعدة) R-COO-Na+ (كربوكسيلات الصوديوم) + H2يا (ماء)

مع الكحول ، تشكل الأحماض الكربوكسيلية إسترات: مع الأمينات ، تتشكل الأميدات:

في الصيدلة

يوجد عدد لا يحصى من المكونات النشطة مع مجموعة الكربوكسي. إحدى المجموعات المهمة ، على سبيل المثال ، هي مضادات الالتهاب غير الستيرويدية المخدرات (مضادات الالتهاب غير الستيروئيدية) ، والتي تستخدم المسكنات. الأمثلة المعروفة هي حمض أسيتيل الساليسيليك, ايبوبروفين و ديكلوفيناك. تستخدم الأحماض الكربوكسيلية أيضًا ، من بين أشياء أخرى ، للتركيبات الكيميائية ، كمواد حافظة ، مثل المطهرات، منظمات الحموضة ولإنتاج المادة الفعالة أملاح.